المعلومات الأساسية
اسم: 1,4- سيكلوهيكسانيديون مونو إيثيلين كيتال
اسم IUPAC المنهجي: 1,4-ديوكساسبيرو[4.5]ديكان-8-واحد (يفضل لتحديد الهوية بدقة)
الصيغة الجزيئية: 
الوزن الجزيئي: 156.18
رقم كاس: 4746-97-8
ثانيا. الهيكل والخصائص الفيزيائية والكيميائية
الميزات الهيكلية
يعتمد الجزيء على حلقة سيكلو هكسانون حيث تكون إحدى مجموعتي الكربونيل محمية ككيتال إيثيلين، تاركة مجموعة الكربونيل الأخرى حرة.
هيكل سبيرو:
تشترك الحلقة المكونة من 1,3 ديوكسولان المكونة من خمسة أعضاء والتي تتكون من جلايكول الإثيلين في ذرة كربون واحدة فقط مع حلقة الهكسان الحلقي، مما يؤدي إلى إنشاء مركز سبيرو. ومن ثم فإن الاسم المنهجي يحتوي على "spiro[4.5]".
وظيفة مزدوجة:
وهو يحمل كلاً من الكربونيل المحمي (الكيتال) والكربونيل الحر التفاعلي. وهذا يسمح بالتفاعلات الكيميائية الانتقائية - يمكن للنيوكليوفيلات مهاجمة الكيتون الحر بينما يظل الكيتال سليمًا. هذه هي القيمة الأساسية لبنة البناء هذه.
الخصائص الفيزيائية الرئيسية
مظهر:
مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مصفر أو بلورات تشبه الإبرة
01
نقطة الانصهار:
73-76 درجة (قيمة الأدب؛ يشير نطاق الانصهار الحاد إلى درجة نقاء عالية)
02
نقطة الغليان:
ca. 110–115 درجة عند 0.5 مم زئبقي (يمكن تساميه أو التقطير الفراغي)
03
الذوبان:
قابل للذوبان بحرية في ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، الأسيتون، THF والمذيبات العضوية الشائعة الأخرى. قابل للذوبان بشكل طفيف في الأثير البترولي؛ غير قابلة للذوبان عمليا في الماء
04
استقرار:
مستقرة في درجة حرارة الغرفة في ظل الظروف الجافة. يكون الكيتال مستقرًا تجاه القلويات ولكنه قابل للتغير في الظروف الحمضية، مما يؤدي إلى تحلله مائيًا مرة أخرى إلى 1،4-سيكلو هكسانيديون.
05
ثالثا. التطبيقات الرئيسية (ما يتم استخدامه من أجله)
هذا المنتج عبارة عن وسيط ثنائي الوظيفة كلاسيكي محمي بشكل غير متماثل، ويعمل بمثابة لبنة بناء جزيئية متعددة الاستخدامات في التخليق العضوي.
الوسطيات الصيدلانية (التطبيق الأساسي)
يمكن لشق الهكسانون الحلقي الحر أن يخضع لمجموعة واسعة من التفاعلات (الأمين الاختزالي، إضافة جرينارد، تكثيف الألدول، تفاعل فيتيج، إلخ.) لإدخال حاملات دوائية مختلفة، بينما يظل الكربونيل المحمي سليمًا. في وقت لاحق، يؤدي إزالة الحماية في الظروف الحمضية إلى تحرير الكيتون الثاني لمزيد من التفصيل.
يتم استخدامه على وجه التحديد في تركيب:
- الأدوية المضادة للذهان: مقدمة رئيسية لبنية سبيرو بيبيريدين في أدوية مثل هالوبيريدول وبيموزيد.
- المسكنات: وسيط لبعض مسكنات الألم الأفيونية أو غير الأفيونية.
- مضادات الهيستامين: اللبنة الأساسية للعوامل المضادة للحساسية المحتوية على بيبيريدين.
- -مضادات حيوية لاكتام: يستخدم في بناء بعض السلاسل الجانبية للكاربابينيم.
2. الكيماويات الزراعية الوسيطة
تعتبر الحلقات غير المتجانسة المنصهرة من السيكلوهكسانون هي الهياكل الأساسية للعديد من المبيدات الحشرية ومبيدات الأعشاب. يسمح المونوكيتال بإدخال انتقائي للدورات غير المتجانسة المحتوية على النيتروجين في أحد الأطراف مع الحفاظ على الكربونيل الآخر متاحًا للتعديل اللاحق.
3. البلورات السائلة والمواد الإلكترونية الضوئية
يضفي هيكل سبيرو صلابة مقترنة بهندسة ملتوية غير مستوية، مما يمنع التعبئة الجزيئية القريبة. ولذلك يتم استخدامه لبناء بلورات سائلة خيطية ومواد نقل شحن OLED، مما يعزز قابلية الذوبان ورفع درجة حرارة التزجج.
4. العطور والمواد الكيميائية الوظيفية
تعمل مشتقات الهكسانون الحلقي كمواد أولية لعطور المسك وبعض الإضافات الوظيفية.
رابعا. الطريق الاصطناعي النموذجي
يتم تحضيره عمومًا من 1،4-سيكلو هكسانيديون وإيثيلين جليكول تحت التحفيز الحمضي (على سبيل المثال، حمض p- تولوين سلفونيك، حمض الكبريتيك، أو حمض لويس). المفتاح هو التحكم بعناية في قياس العناصر الكيميائية ووقت التفاعل بحيث تتم حماية مجموعة كربونيل واحدة فقط، مما يقلل من تكوين المنتج الثانوي ثنائي الكيتال. يتم بعد ذلك الحصول على المنتج عن طريق المعادلة والاستخلاص والتركيز والبلورة.
| اسم المنتج | 1,4-سيكلوهيكسانيديون أحادي إيثيلين كيتال |
| رقم كاس | 4746-97-8 |
| ابتسامات |  |
| فحص | أكبر من أو يساوي 98.0% |
الوسم : 1،4-سيكلو هكسانيديون مونو إيثيلين كيتال كاس 4746-97-8، الصين 1،4- سيكلو هكسانيديون مونو إيثيلين كيتال كاس 4746-97-8 المصنعين والموردين والمصنع, 1،4 سيكلوهكسانيديون أحادي إيثيلين كيتا, 3TR أسيتات رباعي الإين, أسيتات 8DM, هيدروكورتيزون وسيط H6, أسيتات رباعي الإين, أسيتات رباعي الإين 3TR
